Ele também descobriu uma vocação duradoura no ensino. Lecionou em diversas universidades, incluindo a Universidade de Indiana, onde compartilhou sua experiência com jovens talentosos. Também dirigiu episódios de séries de televisão conhecidas, embora com o tempo tenha sentido que esse ambiente já não o satisfazia completamente.
Em 2002, ela decidiu se mudar com a família para a Carolina do Norte, onde pôde se reconectar com a natureza e reacender sua paixão pela escrita. Lá, publicou "Who Stole the Funny?", um romance que oferece um olhar bem-humorado sobre os bastidores do mundo da televisão.
Em âmbito pessoal, ele compartilha há mais de 40 anos com sua esposa, a atriz e cantora Karla DeVito. Juntos, eles têm dois filhos, Lyric e Zephyr, que também seguiram carreira artística. Sua família tem sido um grande apoio ao longo de toda a sua trajetória.
Hoje, aos 69 anos, Robby Benson continua a se destacar por sua energia e aparência jovial. Em todas as suas aparições públicas, ele recebe elogios por seu carisma e atitude positiva. Sua carreira demonstra que o verdadeiro sucesso também pode ser medido pela capacidade de adaptação, de se manter fiel a si mesmo e de encontrar novas formas de criar.
